Hallo Moni,
ich habe es im GK auch so gelernt (Überraschung!

): zuerst das Baby nach vorne, entweder ins Känguru oder - wenn es schnell wieder rausgenommen werden muss - in die Doppelkreuztrage. Dann erst das zweite Kind auf den Rücken, entweder in den Rucksack oder eben in eine Komforttrage. Praktisch ist auch, die Komforttrage schon umzuschnallen, bevor das Baby ins Tuch gebunden wird, dann muss man später den Gurt nicht mehr drunterfummeln.
Das geht auch mit den Schultergurten, kein Problem. Du musst nur evtl. beim Känguru die Schulterklappen nach oben klappen. Und beim Binden drauf achten, dass auf den Schultern alles schön flach liegt, damit dich nachher nichts drückt.
Zu deinem Rucksackproblem mit Hendrik fällt mir noch ein Tipp ein: lehne dich beim Binden mit ihm auf dem Rücken gegen eine Wand, so wird er leicht fixiert, das Zappelrisiko sinkt (wenigstens ein bißchen). Alexandra hat dazu auch ein Video gedreht, schau mal
hier.
Alles Gute für euch!